|
Alkoholýza N,N´ -difenylmočoviny alkanolmi C1 - C8
Martin Behúň: Alkoholýza N,N´ -difenylmočoviny alkanolmi C1 - C8. Katedra organickej technológie CHTF, Slovenská technická univerzita, 1998-05. 79 s.
|
|
Document type:
|
Záverečná práca / Thesis |
|
Attached Files |
Name |
Description |
MIMEType |
Size |
Downloads |
d-12867-1999.pdf
|
d-12867-1997 |
application/pdf |
12.52MB |
0 |
Autor(i)/Author(s) |
Martin Behúň
|
Názov / Title |
Alkoholýza N,N´ -difenylmočoviny alkanolmi C1 - C8
|
Fakulta, oddelenie |
Katedra organickej technológie CHTF
|
Inštitúcia / Institution |
Slovenská technická univerzita
|
Dátum publikovania / Publication date |
1998-05
|
Typ práce / Thesis type |
diplomová práca
|
Supervízor(i)/ Supervisor(s) |
prof. Ing. Vendelín Macho, DrSc.
|
Počet strán / Total pages |
79
|
Collection year |
1998
|
Jazyk / Language |
slovak
|
Subjects |
250000 Chemical Sciences 250300 Organic Chemistry
|
Abstrakt / Summary |
1. Vykonaním literárnej a patentovej rešerše sme zistili, že alkoholýze N, N' - difenylmočoviny so zámerom prípravy alkyl-N-fenylkarbamátov bola venovaná len malá pozornosť, na rozdiel od oxidatívnej karbonylácie aminoaromátov a reduktívnej karbonylácie nitroderivátov, ktoré tiež vedú k príprave alkyl-N-fenylkarbamátov, tiež ako medziproduktov bezfosgénovej prípravy ťenylizokyanátov. 2. Stanovila sa kinetika nekatalyzovanej a hlavne katalyzovanej alkoholýzy N, N' - difenylmočoviny v rozsahu teplôt 443 až 483K. Alkoholýza N,N'-difenylmočoviny vyhovuje kinetickej rovnici pre prvý poriadok, teda ide o reakciu pseudoprvého poriadku voči N,N'-difenylmočovine. Navrhnutá rovnica bola overená pre metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol a 1-oktanol. Pre alkoholýzu N,N'-difenylmočoviny pentanolom bola z Arrheniovej rovnice vyrátaná aktivačná energia E = 89,1 kJ/mol. 3. Zistili sme katalytický vplyv TEA ako zásady na priebeh alkoholýzy v závislosti od jeho množstva v rozsahu 5 až 40 % hmot./DPU. Z experimentov vyplýva, že pridaním viac ako 20 % hmot. TEA/DPU už výrazne nevplýva na rýchlosť alkoholýzy N,N'-difenylmočoviny. 4. Ďalej z experimentov vyplýva, že zvýšením reakčnej teploty možno reakciu viesť aj bez katalyzátora najmä pri najmä pri alkoholýze alkoholmi Ci až C4, pretože báza má vplyv na priebeh reakcie predovšetkým v počiatočnej fáze a neskôr po vzniku určitého množstva anilínu sa začne prejavovať autokatalytičnosť reakcie. 5. V skúmanom intervale teplôt 443 - 483 K sa zistilo, že aj pri 483 K je selektivita na alkyl-N-fenylkarbamát a anilín prakticky úplná - teda nevznikajú vedľajšie nežiadúce medziprodukty. 6. Pri porovnaní vplyvu dĺžky alkylu alkanolu na alkoholýzu N,N'-difenylmočoviny vyplýva, že najmarkantnejšie rozdiely sú pri nízkych alkoholoch /metanol, etanol, propanol, butanol/. Pri vyšších alkoholoch už pribúdajúce -Ctfe- skupiny v molekule alkoholu už len veľmi málo ovplyvňujú reakciu. Z výsledku teda možno dospieť k úvahe, že alkoholýza bude pri dostatočnej teplote, dostatočne dlhom reakčnom čase a prípadne za účasti zásaditého katalyzátora /TEA/ prebiehať s ešte vyššími a prípadne aj rozvetvenými alkoholmi. 7. Preukázala sa možnosť cez intermediárnu pomerne jednoduchú a selektívnu prípravu N,N'-difenylmočoviny reduktívnou karbonyláciou nitrobenzénu s anilínom a CO, alebo konjugovanou karbonylačnou redukciou s reduktívnou karbonyláciou nitrobenzénu s CO a vodou pripravenú N,N'-difenylmočovinu zasa s vysokou selektivitou previesť na žiadané alkyl-N-fenylkarbamáty, najmä s dlhými alkylmi, ktoré reduktívnou karbonyláciou vychádzajú zreteľne pomalšie. 8. Dosiahnuté výsledky naznačujú, že preskúmanú metódu alkoholýzy DPU by bolo možné využiť na ďalšie deriváty kys. karbamínovej. 9. Cieľ diplomovej práce v zmysle zadania sa podarilo dosiahnuť.
|
|
|
|